原美国总统尼克松在《》领袖们在《》一书中，周恩来与蒋介石之间的复杂关系被比作“公园中滑车的起伏”，形容得生动贴切。事实上，在周恩来与蒋介石的漫长交往历程中，他们既是并肩作战的挚友，也是激烈交锋的对手。
黄埔军校共事
1924年，黄埔军校成立之际，时任校长的蒋介石深谙教育之重要性，立志培养能为国家未来效力之栋梁。为此，他特向曾在西欧游学、时任军校政治部副主任、学生入学考试主考官的张申府恳请，推荐一批留学归来的优秀人才至黄埔任教。张申府不负所托，推荐了包括周恩来在内的50位杰出人才。
正值国共初次携手合作的岁月，周恩来同志，时任中共广东区委委员长并兼任区委宣传部部长，在党组织的批准下，应邀于那个秋季踏入黄埔军校的殿堂，担任政治教官，讲授政治经济学。自那时起，他与蒋介石先生之间便展开了长达二十余年的复杂交往，其间波折不断。
在十一月，周恩来受蒋介石委以重任，担任黄埔军校政治部主任一职。周恩来履新后，对政治部进行了彻底的整顿，使得各项工作迅速步入正轨，呈现出一片崭新气象。他更积极支持进步学生创建“血花剧社”，编排新剧，宣扬革命理念，从而为军校注入了革命的精神与活力。蒋介石因此赞誉他为一位杰出的“导演人才”。
随着广州周边局势的急剧恶化，黄埔军校的学子们被迫暂停学业，毅然投身于平定战乱的斗争之中。广州商团投身于平叛与东征讨伐陈炯明的战役之中，周恩来展现出卓越的鼓舞与组织领导才能。蒋介石曾对他人自豪地宣称，在黄埔军校中，他最为得力的助手分别是周恩来与邓演达。
实力日渐壮大之际，蒋介石反共的狰狞面目逐渐显露。1926年3月20日，自信已羽毛丰满的蒋介石，踏上了背叛革命的道路，亲自导演了那场“中山舰事件这标志着他与中国共产党关系的首次破裂。事变刚起，周恩来得知消息后立即前往，结果在广州铸币厂被软禁了一整天。对此，他怒不可遏，在铸币厂成功打通了蒋介石的电话。电话那头，蒋介石略显慌张地问道：“周主任，你找我有何事？”
我深感遗憾，某些人在两大党派间播下裂痕，散布流言，导致四十余位共产党员被拘押于此。我衷心期望你能公正妥善地处理这一事件。
鉴于周恩来先生声望之高与影响力之大，蒋介石不久便下达了释放他们的命令。然而，此时周恩来已敏锐地察觉到，他与蒋介石之间的裂痕日益加深，因此选择不再重返黄埔军校担任教职。
拒绝拉拢，各自离去
1926年7月，国共两党共同谋划了北伐的大业，蒋介石被任命为国民革命军的总司令。在出征前夕，张治中提出请求，希望周恩来能够担任国民革命军总政治部主任，以此强化两党的团结协作。紧接着，北伐军总政治部主任邓演达亦向蒋介石力荐周恩来。这一举动迫使蒋介石不得不重新审视起用周恩来的事宜。事实上，他内心深处对周恩来颇为敬佩，觉得在国民党内部，无论是资深元老还是崭露头角的新锐，无人能与周恩来比肩。若能获得他的协助，对他个人而言将是极大的益处。
“你们都是我的江浙同乡，那些曾与我并肩共事、一同训练军队、一同浴血奋战过的共产党人，我均视为心腹之交。”“我期待恩来兄能与我一并投身于北伐大业。”
周恩来委婉地回应道：“此事的决断权归属中共中央，我个人的立场难以独立作出选择。”
“四·一二”政变爆发，周恩来与蒋介石之间的裂痕已无法弥合。在蒋介石反革命嚣张气焰面前，周恩来义无反顾，冒着风雨如晦的艰险，于1927年8月1日在南昌发起并领导了武装起义，从此踏上创建人民军队、坚决抵抗蒋介石国民党反动统治的革命征程。蒋介石因羞成怒，曾下达紧急令，悬赏八万元通缉周恩来，但最终未能得逞。
谈合作抗敌
1936年，西安事变爆发之际，周恩来在张学良、杨虎城二位将军的诚挚邀请以及中共中央的委派下，放下旧怨，毅然复出，担当起调停蒋介石内部纷争的重任，力图推动国共两党联合抗日的局面形成。凭借对国内错综复杂局势的深刻洞察，周恩来高瞻远瞩，提出了“保障蒋介石安全”的战略方针。蒋介石遂作出口头承诺，表示：“将停止对共产党的围剿，联合红军共同抗日，实现国家统一，并接受其指挥。”不久之后，蒋介石被释放返回南京，西安事变得以和平收场。
自1937年2月起，国共两党便开始频繁接触，就携手共同抗击日本侵略者的议题展开商谈。在此过程中，双方初步就红军改编等关键议题达成了共识。而肩负起与国民党及蒋介石进行谈判重任的，正是中共的杰出代表周恩来。
在6月至8月这段时间里，周恩来与蒋介石在庐山及南京先后进行了两次重要会谈。谈判过程异常艰难，一度因为红军改编后的指挥权及人事安排问题而陷入僵局。然而，在周恩来不懈的努力与有效斡旋下，加之日本侵略者对华侵略的步步紧逼，以及全民抗日的强烈形势，蒋介石最终于8月18日无奈同意将红军改编为第八路军朱德与彭德怀被任命为正副总指挥，同时，国民党中央通讯社亦在9月22日发布了《中共中央为公布国共合作宣言》。
此外，蒋介石亦公开发表谈话，实际上确认了中国共产党合法地位的既定事实。由此，国共两党的第二次合作得以成真，标志着全民族抗日的新篇章正式开启。
“周恩来真是个人才啊！我们党内像他这样的人才实在是太少了！真是可惜啊！可惜啊！竟不能为我所用。”
为民主和平而努力
在抗战的尾声，重组国民政府、构建各党派联合政府已逐渐演变为公众愈发迫切且普遍的诉求。1944年11月7日，为调和国共之间的互动，美国政府派遣总统特使赫尔利少将赴延安，与中共的高级领导成员毛泽东、周恩来、朱德展开了深入会谈，双方共同草拟了一份协定草案。
11月10日，周恩来陪同赫尔利携带此份协定草案一同离京，飞往重庆与蒋介石进行会面。然而，蒋介石在审阅草案后却迟迟未作出回应，转而提出三条新的建议，经赫尔利之手转呈周恩来。周恩来阅后怒不可遏，遂决意即刻返回延安。
“政府的尊严与国家的威信，绝不容许受到任何损害。”
周恩来毫不妥协地表示：“必须明确指出：对秉持三民主义理念的国家及其践行三民主义的领导人，我们应当给予应有的尊重；然而，政府并非等同于国家，它是由内阁组成的。如果政府的表现不符合标准，理应进行调换和重组。至于政党的要求，任何政党都会有其特定的诉求。”在周恩来犀利的言辞面前，蒋介石只能含糊其辞地回应：“没错，没错。”
1945年1月24日，周恩来受命再度从延安启程，飞往重庆与国民党政府代表展开谈判。然而，双方意见分歧显著，导致谈判最终不欢而散。进入2月，13日这一天，周恩来在赫尔利的陪同下，与蒋介石会面。蒋介石竟出言傲慢，宣称：“所谓联合政府，实则意图推翻政府；而党派会议，不过是各方争夺利益的分赃之举。”
鉴于蒋介石假意和谈实则暗中备战的真实意图，国共内战的战火再次蔓延。在这严峻的局势下，周恩来与董必武于1946年7月2日在南京与蒋介石进行了会面。蒋介石再次提出，要求中共军队撤离苏北、安东、胶济线、承德及察哈尔省张家口以南地区，以便国民党军队进驻。他声称：“一旦此事得以妥善解决，全国将迎来和平，一个月后即可召开国大，重组政府。”
周恩来回应道：“当前我们需同时争取全面停战，并启动政协会议，商讨政府改组事宜。”他逐一回应了蒋介石的提问，并对驻军计划提出了详尽的建议。然而，蒋介石并未予以重视，因此此次会谈最终以无果而终。
周恩来与蒋介石最后会面。